J'ai recruté des Head of Sales : mes erreurs

Quand vous dirigez une boîte et que la vente repose encore sur vous, recruter un Head of Sales ressemble à la solution évidente. Vous vous dites qu'une personne va arriver, prendre le sujet, et vous libérer la tête. J'ai pensé exactement ça. Et c'est précisément cette pensée qui m'a coûté le plus cher. Je vous raconte mes erreurs, dans l'ordre où je les ai commises.

Erreur 1 : recruter trop tôt, avant d'avoir un process

Ma première erreur, et de loin la plus fréquente : j'ai recruté avant d'avoir quoi que ce soit de stable à transmettre. Pas de message clair, pas de cycle de vente compris, pas de playbook. Juste mon intuition de fondateur et quelques deals signés à l'arrache, surtout grâce à ma tête et mon réseau.

Le problème, c'est qu'un Head of Sales n'invente pas votre vente à votre place. Il l'industrialise. Si vous n'avez rien à industrialiser, vous lui demandez de partir d'une page blanche, sur un produit qu'il connaît moins bien que vous, avec un marché qu'il découvre. Résultat : il rame, vous vous impatientez, et au bout de quelques mois tout le monde est frustré. La vente, je l'avais encore dans les mains sans le savoir.

Erreur 2 : me tromper de profil (chasseur, builder, manager)

Deuxième erreur, j'ai longtemps cru que "Head of Sales" désignait un seul métier. C'est faux. Derrière le même titre, il y a au moins trois personnes très différentes.

Le chasseur adore signer, il est redoutable sur un deal, mais il ne structure pas et ne manage pas vraiment. Le builder pose les fondations, écrit le premier playbook et vend lui-même de 0 à 1 pour comprendre ce qui marche. Le manager, lui, fait performer une équipe qui existe déjà et qui a un cadre. Trois profils, trois moments différents de votre croissance.

Mon erreur typique : recruter un manager pur, séduit par un beau CV passé dans une scale-up, alors que je n'avais encore rien à manager. Il attendait une équipe et un système, je n'avais ni l'un ni l'autre. Il m'aurait fallu un builder, quelqu'un qui se salit les mains et vend en direct. Le bon profil au mauvais stade reste un mauvais recrutement.

Erreur 3 : des attentes floues que je n'avais jamais écrites

Troisième erreur, et celle qui fait le plus mal car elle est gratuite : je n'avais jamais posé noir sur blanc ce que j'attendais. Dans ma tête, c'était limpide. Dans la réalité, ma définition du succès changeait selon mon humeur et selon le mois.

Une semaine je voulais du pipe, la suivante des deals signés, celle d'après une équipe recrutée. La personne en face faisait de son mieux pour viser une cible qui bougeait sans arrêt. Sans objectifs clairs, sans horizon de temps, sans définition partagée de ce à quoi ressemble une réussite à 90 jours puis à 6 mois, vous ne pilotez pas, vous espérez. Et l'espoir n'a jamais été une stratégie commerciale.

Erreur 4 : aucun cadre, aucun onboarding

Quatrième erreur, je laissais la personne "trouver ses marques". Joli mot pour dire que je l'abandonnais. Pas de contexte transmis sérieusement, pas d'accès propre au CRM, pas de point hebdo cadré, pas de premiers deals partagés ensemble. Je partais du principe qu'un senior n'avait pas besoin qu'on lui tienne la main.

C'est une illusion. Plus le profil est senior, plus il a besoin de comprendre vite votre marché, votre produit, vos clients, vos échecs passés. Les premières semaines décident souvent de tout. Sans onboarding, même un excellent Head of Sales démarre à l'aveugle, perd des semaines à reconstituer ce que vous auriez pu lui donner en deux jours, et finit jugé sur des résultats qu'on ne lui a pas donné les moyens d'atteindre.

Erreur 5 : attendre un sauveur

La cinquième est plus profonde, presque psychologique. Au fond, j'attendais un sauveur. Quelqu'un qui débarque et règle "le problème commercial" pendant que je m'occupe du reste. Je déléguais un sujet que je ne maîtrisais pas moi-même, en espérant que la personne comble mon propre flou.

Ça ne marche jamais. Vous ne pouvez pas déléguer ce que vous n'avez pas cadré. Si vous ne savez pas pourquoi vos clients achètent, ce qui bloque dans votre cycle, où fuit votre pipe, aucune recrue ne le devinera à votre place. Le Head of Sales amplifie ce qui existe déjà. Sur une vente structurée, il accélère fort. Sur du flou, il amplifie le flou. Le sauveur que je cherchais à l'extérieur, c'était d'abord un peu de clarté qu'il me fallait à l'intérieur.

Ce que je vérifie maintenant avant de recruter

À force de me tromper, j'ai fini par me construire une vraie checklist. Aujourd'hui, je ne lance pas un recrutement de Head of Sales tant que je ne peux pas cocher tout ça.

• Ma vente est déjà reproductible : un message qui convertit, des deals signés sans que ce soit uniquement grâce à moi.
• J'ai écrit le profil dont j'ai besoin maintenant : builder, chasseur ou manager, en fonction de mon stade réel.
• Mes attentes sont chiffrées et datées : à quoi ressemble une réussite à 90 jours, puis à 6 mois.
• J'ai un onboarding prêt : contexte, accès, premiers deals à faire ensemble, point hebdo cadré.
• Je sais ce que je délègue vraiment, et ce n'est pas "tout le commercial parce que je ne veux plus m'en occuper".
• J'ai de quoi piloter : un CRM propre et deux ou trois KPIs qui veulent dire quelque chose.

L'alternative que j'aurais aimé connaître plus tôt

Si je pouvais parler au moi d'il y a quelques années, je lui dirais une chose simple : structure d'abord, recrute ensuite. Et pour structurer, vous n'avez pas besoin d'un CDI à 90k tout de suite. Vous pouvez faire appel à un Head of Sales part-time qui pose le cadre, écrit le playbook, vous montre ce qui convertit, et vous aide à définir précisément le profil que vous recruterez après.

L'avantage est double. Vous structurez vraiment votre vente avec quelqu'un d'expérimenté, et vous arrivez au moment du recrutement en CDI avec une fiche de poste claire, un process à transmettre et des attentes nettes. Vous ne priez plus pour qu'un sauveur devine votre flou : vous confiez une machine qui tourne déjà à quelqu'un dont vous connaissez exactement le rôle. Si vous hésitez entre les deux voies, j'ai détaillé le match dans Head of Sales part-time ou CDI.